Comparison of isotropic micellar solution and lyotropic liquid crystalline properties of some chiral and achiral partly fluorinated surfactants with their hydrogenated counterparts

Bu çalışmada esas olarak, kiral sürfaktantların heliksi döndürme (bükme) güçleri üzerine florokarbon zincirinin bükülmüş (twist) yapısının etkisini incelemek için kısmen florlu ve hidrojenli bazı amino asit bazlı kiral sürfaktantların liyotropik kendi öz kolesterik faz özellikleri araştırılmıştır. Bu amaçla bazı kiral ve akiral sürfaktanlar sentezlenmiş ve hidrofobisite açısından 1 CF2=1.5 CH2 kuralı gözönünde bulundurularak florlu/hidrojenli eşdeğer sürfaktantlar elektriksel iletkenlik ölçümleri ile kritik misel derişimlerinden belirlenmiştir. Daha sonra, kiral sürfaktantlar L alaninhidroklorür undesilester (L-AUnDE), Lserinhidroklorür undesilester (L-SUnDE) ve florlu eşdeğerlerinin (sırasıyla LAPFOE ve L-SPFOE) ayrı ayrı sodium klorür (NaCl)/su karışımında çözünmesiyle diskotik kolesterik faz veren karışımlar hazırlanmıştır. Herbir florlu/hidrojenli kiral sürfaktantın heliksi döndürme güçlerini belirlemek için kendi öz liyotropik kolesterik fazların adım uzunluğu ölçümleri lazer kırınımı yöntemi ile yapılmıştır. Elde edilen sonuçlar, florokarbon zincirinin bükülmüş yapısının hidrokarbon zincirine göre daha büyük heliksi döndürme gücüne sebep olduğunu göstermiştir ve bu durum daha önce literatürde önerilen miseliçi kiralite modelini desteklemektedir.

In this study, we mainly examined lyotropic intrinsic cholesteric phase properties of some amino acid based chiral surfactants with partly fluorinated and hydrogenated chains to investigate the effect of the twist structure of fluorocarbon chain on the helical twisting power of chiral surfactants. For this purpose, we synthesized some chiral and achiral surfactants and determined fluorinated/hydrogenated counterpart surfactants, taking into account 1 CF2=1.5 CH2 rule in terms of hydrophobicity, from their critical micelle concentrations via electrical conductivity measurements. Then, we prepared lyotropic mixtures exbiting discotic cholesteric phases by dissolution of chiral surfactants Lalaninehydrochloride undecylester (L-AUnDE), L-serinehydrochloride undecylester (L-SUnDE) and their partlyfluorinated counterparts (L-APFOE and L-SPFOE, respectively) into sodium chloride (NaCl)/water mixtures, separately.The pitch measurements were performed by laser diffraction method to evaluate the helical twisting powers of each fluorinated/hydrogenated chiral surfactants. The results indicated that the twist structure of fluorocarbon chain provides higher helical twisting power with respect to the hydrocarbon chain, which supports the intramicellar chirality model proposed in the literature.