Çeşitli Aril Heteroaril Substituentli Tetrahidropiridin Bileşiklerinin Kemoenzimatik; Siklopenta[c]piperidin Bileşiklerinin Pauson-Khand Siklokatılma Reaksiyonu Üzerinden Sentezleri
| dc.contributor.author | Özdemirhan, Fazilet Devrim | |
| dc.contributor.author | Tanyeli, Cihangir | |
| dc.date.accessioned | 2024-09-25T20:11:03Z | |
| dc.date.available | 2024-09-25T20:11:03Z | |
| dc.date.issued | 2016 | |
| dc.department | Abant İzzet Baysal Üniversitesi | en_US |
| dc.description | 01.03.2016 | en_US |
| dc.description.abstract | Sözkonusu tetrahidropiridin iskeletlerinin rasemik olarak eldesi hedeflenmiş, bunun için ilk olarak Halka Kapama Metatezi (RCM) habercisi olan azot içeren dien yapıların sentezlenmesinde önemli yapıtaşları olan ilgili N-alilimin bileşikleri tiyenil, p-tolil, pklorofenil ve furil substituentli karboksaldehitlerden alilamin ve Magnezyum Su?lfat eşliğinde elde edilmiştir. Daha sonra elde edilen N-alilimin bileşikleri Grignard tipi reaksiyon ile RCM habercisi olan ilgili dien yapılara dönu?ştu?ru?lmu?şlerdir. En önemli aşama ise dien yapılar Halka Kapama Yöntemi ile Grubbs II. Jenerasyon katalizöru? yardımı ile kapatılarak ilgili tiyenil substituentli tetrahidropridin iskeleti olan 2-(tiyofen-2-il)- 1,2,3,6-tetrahidropridin %85 kimyasal verimle, akabinde p-tolil substituentli tetrahidropridin; 2-(p-tolil)-1,2,3,6-tetrahidropridin %89, daha sonra p-klorofenil substituentli tetrahidropridin iskeleti; 2-(4-klorofenil)-1,2,3,6-tetrahidropiridin, %87 ve son olarak furanil substituentli tetrahidropridin tu?revi olan (2-furan-2-il)-1,2,3,6-tetrahidropridin iskeleti %90 kimyasal verimle izole edilmiştir. Siklopenta[c]piperidin iskeletinin önemi projenin ikinci yarısındaki hedefimizi belirlemiş, bu açıdan sözkonusu iskeletin eldesi için ilk olarak PKR habercisi, azot içeren enin yapılarının sentezi gerçekleştirilmiştir. Bunun için ilk olarak, çeşitli tiyenil, p-klorofenil, ptolil ve furil substituentli karboksaldehitlerden, proparjilamin ve MgSO4 varlığında ilgili Nproparjilimin yapılar elde edilmiştir. N-proparjilimin bileşikleri Grignard tipi reaksiyon ile Mg ve alil bromu?r varlığında dietileter içerisinde sözkonusu azot içeren enin iskeletine dönu?ştu?ru?lmu?şlerdir. Enin yapılardan PKR ile kobalt karbonil ve N-metilmorfolin-N-oksit varlığında tiyenil substituentli siklopenta[c]piperidin yapıtaşı; 3-(tiyofen-2-il)-3,4,4a,5- tetrahidro-1H-siklopenta[c]piridin-6(2H)-on ?%96, ?%95 de, p-tolil substituentli sözkonusu iskelet 3-(p-tolil)-3,4,4a,5-tetrahidro-1H-siklopenta[c]piridin-6(2H)-on %80 kimyasal verim ?%96 de değeriyle, p-klorofenil substituentli siklopenta[c]piperidin, 3,4- (klorofenil)-3,4,4a,5-tetrahidro-1H-siklopenta[c]pridin-6(2H)-on %81 kimyasal verim ve ?%96 de değeriyle izole edilmiş; son siklopenta[c]piperidin iskeleti, furil substituentli siklopenta[c]piperidin yapıtaşı; 3-(furan-2-il)-3,4,4a,5-tetrahidro-1H-siklopenta[c]piridin- 6(2H)-on, %79 kimyasal verim ve ?%86 de değeriyle izole edilmişlerdir. | en_US |
| dc.identifier.endpage | 169 | en_US |
| dc.identifier.startpage | 1 | en_US |
| dc.identifier.trdizinid | 619133 | en_US |
| dc.identifier.uri | https://search.trdizin.gov.tr/tr/yayin/detay/619133 | |
| dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/20.500.12491/14345 | |
| dc.indekslendigikaynak | TR-Dizin | en_US |
| dc.language.iso | tr | en_US |
| dc.relation.publicationcategory | Proje | en_US |
| dc.relation.tubitak | info:eu-repo/grantAgreement/TUBITAK/KBAG/113Z707 | en_US |
| dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | en_US |
| dc.snmz | YK_20240925 | en_US |
| dc.subject | Pauson- Khand Reaksiyonu | en_US |
| dc.subject | sekonder amin | en_US |
| dc.subject | siklopenta[c]piperidin | en_US |
| dc.subject | Tetrahidropiridin | en_US |
| dc.title | Çeşitli Aril Heteroaril Substituentli Tetrahidropiridin Bileşiklerinin Kemoenzimatik; Siklopenta[c]piperidin Bileşiklerinin Pauson-Khand Siklokatılma Reaksiyonu Üzerinden Sentezleri | en_US |
| dc.type | Project | en_US |
